Ibotensäure
Ibotensäure (syn. Prämuscimol) C5H6N2O4 ist eine Aminosäure und ein wichtiger Wirkstoff einiger Pilze der Gattung Wulstlinge (Amanita), z.B. Pantherpilz (Amanita pantherina) und Fliegenpilz (Amanita muscaria). Die in den Pilzen enthaltene Ibotensäure ist giftig und wirkt stark narkosepotenzierend, ruft jedoch in den üblicherweise in den Pilzen enthaltenen Dosen meistens nur Übelkeit und Erbrechen (gastrointestinales Syndrom) hervor. Die psychoaktive Substanz ist das Muscimol, welches durch Decarboxylierung im Körper aus der Ibotensäure gebildet wird.
Durch Lagerung oder Erhitzen des Pilzmaterials auf rund 60°C kann die Ibotensäure unter Abspaltung von Wasser und Kohlendioxid sehr leicht ebenfalls zu Muscimol decarboxyliert werden, was die Heftigkeit des durch die Ibotensäure hervorgerufenen gastrointestinalen Syndroms verringert, jedoch die psychoaktiven Wirkungen des Pilzes sehr verstärken kann. Von Eigenversuchen ist dringend abzuraten.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
| Eigenschaft | Wert | Einheit | Nebenbedingungen |
|---|---|---|---|
| Trivialname | Ibotensäure | syn.Premuscimol | |
| Summenformel | C5H6N2O4 | ||
| Aggregatzustand | fest | 20°C | |
| Form | Kristalle | ||
| Farbe | farblos | ||
| Molare Masse | 158,11 | g/mol | |
| Dichte | g/cm3 | ||
| Schmelzpunkt | 151-152°C | °C | |
| Siedepunkt | °C | ||
| Löslichkeit | sehr schlecht | H2O | |
| Löslichkeit | sehr gut | Ethanol 96% | |
| Löslichkeit | sehr gut | Methanol | |
| Sicherheitshinweise | R25: Giftig beim Verschlucken | ||
| LD50 | 15,42 | mg/kg Maus/Ratte | intravenös |
| LD50 | 38,13 | mg/kg Maus/Ratte | oral |
Vorkommen
Im Pantherpilz (Amanita pantherina);
Fliegenpilz (Amanita muscaria);
Königsfliegenpilz (Amanita regalis).
Nachweis
Reagiert mit Ninhydrin gelb.
Gewinnung
Ibotensäure läßt sich aufgrund ihrer hohen Löslichkeit als alkoholischer Auszug aus Pilzen gewinnen, aus dem durch Verdunstung des Lösungsmittels die Ibotensäure in mäßiger Reinheit gewonnen werden kann. Das Muscimol ist dem gegenüber in Alkoholen sehr schlecht und in Wasser sehr gut löslich. Unter Lichteinwirkung lagert sich Muscimol in sein Isomer Muscazon um.
