Tryptophan
Tryptophan (β-[3-Indolyl]-alanin) ist eine natürlich vorkommende aromatische Aminosäure und Bestandteil vieler Proteine, kommt allerdings stets nur in geringen Anteilen vor, z.B. im Casein zu 1,6% oder im Eialbumin zu 1,2%. Da es bei der sauren Hydrolyse der Proteine zerstört wird, wurde es erst 1901 bei der enzymatischen Caseinhydrolyse entdeckt.
Tryptophan ist eine essentielle Aminosäure, kann vom menschlichen Organismus nicht synthetisiert werden und muß über die Nahrung in einer durchschnittlichen Tagesmenge von 1 g zugeführt werden.
Beim Abbau des Tryptophan im menschlichen Körper entstehen unter anderem L-Kynurenin, Skatol und Indol, die ausgeschieden werden. Der typische Fäkaliengeruch wird hierbei hauptsächlich vom Skatol verursacht.
Durch biochemische Decarboxylierung entstehen aus Tryptophan das Tryptamin, dessen 5-Hydroxyderivat der wichtige Neurotransmitter Serotonin ist.
Pflanzen synthetisieren aus Tryptophan die 3-Indolylessigsäure, eines der wichtigsten Auxine, ein natürliches Wachstumshormon.
