Virotoxine

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Grundstruktur der Virotoxine

Virotoxine sind eine Gruppe von derzeit sechs bekannten Verbindungen, die neben den Amanitinen und den Phallotoxinen im Kegelhütigen Knollenblätterpilz vorkommen.

Chemische Struktur

Name R1 R2 R3
Viroidin CH3 CH(CH3)2 SO2
Desoxoviroidin CH3 CH(CH3)2 SO
(Ala)viroidin CH3 CH3 SO2
(Ala)desoxoviroidin CH3 CH3 SO
Viroisin CH2OH CH(CH3)2 SO2
Desoxoviroisin CH2OH CH(CH3)2 SO

Die Virotoxine sind aus sieben Aminosäuren ringförmig aufgebaute Oligopeptide (Heptapeptide). Im Unterschied zu den Amanitinen und Phallotoxinen ist der Ring jedoch nicht verbrückt, sondern die Brücke (2-Methylsulfonyl-Tryptophan bzw. 2-Methylsulfoxyl-Tryptophan) „hängt in der Luft“. Ein weiterer Unterschied ist die Beteiligung von Dihydroxyprolin am Aufbau der Virotoxine.

Vorkommen

Virotoxine kommen in Europa nur im Kegelhütigen Knollenblätterpilz vor.

Giftwirkung

Von klinischem Interesse ist allein das Viroisin, alle anderen Vertreter der Virotoxine sind ungiftig. Die Giftwirkung des Viroisin liegt etwa um den Faktor 10 unter der der Amatoxine.

Viroisin beschleunigt die Aktin-Polymerisation und ähnelt darin dem Phalloidin.

Quelle

PlusPedia

Verweise